米凡是一个情感生活非常失败的倒霉职员，相亲二十余次几乎无一成功，又刚刚被前女友文静以莫名奇妙的理由甩了，于是他决心“二次相亲”，从曾经相亲过的姑娘中挑一个真命天女。米凡二次相亲的第一战，是一个只相信缘分的姑娘小媛。死党包点、秦乐忙着帮米凡制造“缘分”，而倪飞翔却为了讨杨总欢心，节省办公室开销，夏天不开空调，惹得天怒人怨......米凡弄巧成拙，气走了小媛。四个失败者晚上在酒吧聚会，感叹一天的不顺。米凡不小心惹怒了一位壮汉，关键时刻倪飞翔用智慧化解了危机，获得了大家的认可。大家举杯畅饮，鼓励米凡再接再厉。

米凡二次相亲的第二战，是高冷女神雪丽。米凡为了避免冷场，带着包点同去，没想到包点也看上了雪丽，两人展开了争夺战......倪飞翔厌倦了陪杨艾琪逛街，想要一人在家看比赛，于是委托正在研究女性心理的秦乐陪杨艾琪去买衣服。秦乐和杨艾琪聊的非常投缘，仿佛闺蜜一样，让倪飞翔非常吃醋。两人围绕着谁陪杨艾琪的事争得不可开交。最终，倪飞翔坦言承认了自己的思想错误，决定以后一直陪杨艾琪逛街，杨艾琪原谅了倪飞翔，开始在家里陪他一起看比赛。

秦乐和包点准备戳穿一位销售大师的真面目，却被对方用三寸不烂之舌忽悠的晕头转向，买了一大堆根本不需要的东西......米凡在逛超市的时候偶遇之前的相亲对象李小璐，意外的发现她已经变成了一个二百斤的胖子。同样苦不堪言的还有倪飞翔，倪飞翔戴着杨艾琪送的帽子来到公司，却被所有人吐槽帽子丑。倪飞翔敢怒不敢言，将帽子摔在地上，却被杨艾琪抓了个正着，百口莫辩。包点和秦乐受邀采访，被问到“谁是你最好的朋友”时，秦乐说了包点，包点却没有提到秦乐。小心眼的秦乐生包点的气，各种冷嘲热讽，两人几乎要断交。

李小璐是一个沉浸在自己幻想世界里的姑娘，把米凡所有委婉的拒绝都误会成了示爱，甚至拎着行李住进了米凡家，让米凡苦不堪言。米凡为了彻底忘记前女友文静，将家里她的东西全部扔掉，却不小心把天花板毁了，只能借宿秦乐家。平时有些孤独的秦乐开心的迎接了米凡，但立刻提出了约法三章，其中最重要的一条，就是不准用他新买的高科技马桶。米凡禁不住马桶安装工人的诱惑，试用了一下高科技马桶，立刻爱上了这种感觉。米凡从此陷入了莫名其妙的深深内疚中......

摄影师包点在外拍照时，意外拍到杨艾琪和一个墨镜男出入宾馆。包点怀疑杨艾琪出轨，又不敢直接告诉倪飞翔，只能各种暗示，倪飞翔却浑然不觉。米凡继续自己的二次相亲旅途，这次的目标是一个事业有成的海归女安娜。但米凡意外的发现安娜竟然是倪飞翔大学的同班同学。公司楼下新开了一间美女超多的健身房。秦乐和包点付不起昂贵的会员费，只好先办了一张临时卡，期待能泡到一个妹子再换五折情侣卡。

米凡一直求倪飞翔帮自己约安娜出来，但倪飞翔却有难言之隐——原来安娜一直喜欢的是倪飞翔，此次回国也是为了他而来。包点和秦乐同时对一个女孩展开追求，正斗得死去活来时，却意外发现对方其实是一对儿双胞胎。秦乐急着和一个小网红约会，让米凡冒充自己去采访一个写灵异故事的大V。与此同时，倪飞翔请包点帮自己游戏公会的玩家聚会拍照，包点发现倪飞翔公会的牧师奶娘是一个性感的大美女，于是向倪飞翔请教如何泡玩游戏的妹子，可包点很快发现倪飞翔教的那些都不管用，只好祭出自己的老一套：拍照。成功讨得奶娘欢心，让倪飞翔惊讶的合不拢嘴。

杨总为了整顿公司，高薪从竞争对手那里挖过来一位女总编，名叫董明欣。董明欣是个雷厉风行的女强人，上任第一天就开除了一个员工。米凡四人为了给她留下好印象，各显神通。包点主动出击，却阴差阳错，被董明欣当成了一个活在自己世界里的弱智。秦乐被董明欣当成不会写专题的废物，被派去采访一个热门公众号写手林真，却被林真讽刺的狗血喷头，铩羽而归。米凡意外被困电梯里，神志崩溃，肚子难受，迫不得已在电梯里拉屎，却被董明欣撞见......跟其他人相反，不善交际的倪飞翔反而在一次握手中意外的获得了董明欣的好感，为了不搞砸良好的印象，倪飞翔从此一直躲着董明欣。

米凡这次相亲的对象，是一位叫李心怡的姑娘。两人情投意合，感觉非常合适。但包点却意外发现李心怡竟然是自己的前女友之一。包点吓得不轻，开始和倪飞翔商量怎么瞒着米凡。可惜纸抱不住火，事情最后还是被米凡知晓。大度的米凡不以为然，说谁都有过去，表示并不介意，但他每次和李心怡接吻时都会出现幻觉，看到包点或听到他的声音，导致无法继续亲热。包点和倪飞翔想出各种办法帮米一枫克服心理障碍，甚至亲自穿着同款睡衣出现在他家里，却毫无作用。秦乐发现宿敌林真竟然出现在公司应聘，原来她刚被炒鱿鱼。在董明欣的安排下，两人工位面对面，新仇旧怨加在一起，立刻展开了唇枪舌剑。

心情低落的他在上班途中又遇到一位说唱歌手，不小心得罪了对方，被诬陷成“用钱玷污梦想的人”，名声一落千丈。包点邂逅餐厅老板凯瑟琳，为她桀骜不驯的气质倾倒，一夜激情后却作死的要占据情感上风，主动提出分手。没想到凯瑟琳早就洞穿了包点的想法，爽快同意。这回轮到包点痛苦不已了；米凡立志要当一个小说家，倪飞翔帮米凡联系上了最火的出版商。没想到那个出版商所出版的小说，正是米凡极度痛恨的垃圾小说。秦乐被姑娘误认成服装店售货员，为了泡妞，秦乐假装能打折，其实自掏腰包补窟窿，不料姑娘胃口越来越大，秦乐腰包渐空。

米凡和二次相亲的对象素素相处很好，却发现对方竟然是离异的单身妈妈，但米凡并不介意。素素约米凡来家里吃饭，米凡惊讶的发现素素前夫竟然还住在家里。原来素素的前夫是一名独立游戏制作者，每天都在电脑前忙碌，忽视了家人，两人刚离婚没多久，前夫还没来得及搬走。身为程序员的米凡和前夫非常投缘，见了几次面后竟然成了好兄弟。秦乐、包点和倪飞翔三人为了抢一间朝阳面的办公室，都把家当搬了进去，大家约定谁先出去谁输。战斗打响后，大家谁也不去卫生间，吃饭靠外卖，睡觉靠椅子。倪飞翔故意打电话给女友说肉麻的话恶心别人，包点就把打完球的臭鞋脱下来熏对方......每个人为了占有办公室都出尽了损招。

米凡的学霸表弟来报考医科大学，却忽然改变志愿想当DJ，为了挽回表弟的学医初心，倪飞翔决心演一出食物过敏的大戏，让表弟施救。不料弄巧成拙，倪飞翔真的进了医院。秦乐和林真畅想米凡的完美女友，被主编董明欣听到，误会米凡暗恋自己，于是对米凡展开了女强人的爱情攻势。米凡不敢答应，又怕被辞退，非常窘迫。包点和凯瑟琳复合，进入热恋期、因为二人距离太远，包点借了倪飞翔的空房子约会，却被意外回家的杨艾琪撞见......

二次相亲一直失败的米凡非常消沉。此时恰好有一个采访红衣女神的任务，为了争夺这个千载难逢的机会，四人决定举办比赛。大家一起拼积木，看鬼片，喝各种魔鬼饮料，在开会的时候只用歌名回答主编提问，只穿内裤进杨总办公室汇报工作......这些比赛每一项都充满了刺激和危险，但大家都顺利完成了。就在马上要分出胜负之前，米凡的前女友文静忽然出现，想跟米凡复合。米凡陷入纠结，缺席了比赛。大家不希望看到米凡走回头路，准备下次比赛作弊，让他获得第一，去采访红衣女神。米凡跟文静重新约会，弄清了文静的想法，原来她只是“想找一个合适的人结婚而已”。米凡及时清醒，放弃了复合的念头，赶来参加最后一场比赛“汉堡续杯”。