二十世纪二十年代初始的旧中国，军阀混战，烽烟四起。帝国主义列强以租借的名义，对上海划界而治。日本野心昭然若揭，却碍于各国势力，迟迟没有进犯，上海由此有了战前短暂的太平和喧嚣……胜和总商会的黎介杨和江至豪，江湖人称“双花红棍”，是会长雷惊涛手下两名得力干将。今天，他们奉命出席“辉煌电影公司”的新片典礼，任务是暗杀雷惊涛的死对头，上海政商两届通吃的大佬——于光夫。临出门时，雷惊涛的女儿雷茵茵突然跑了出来，把药交给了介扬，并希望他平安归来。原来介扬从小就有很严重的哮喘病，他谢过雷大小姐，却被江至豪奚落，问他们何时完婚，介扬充耳不闻。典礼现场，介扬和至豪的行动被于光夫的义子柳莫原及时化解，三人一番荒野激战，介扬哮喘病发，只得逃跑，柳莫原以为是计，没有再追。

雷海成对军火被柳家夺去耿耿于怀，在得知柳光夫会在夜上海举办电影开幕仪式后，派胜和商会的手下黎介杨等人前去刺杀柳光夫。刺杀没有成功，黎介杨被柳莫原一路追赶，逃跑过程中遇到了当上女警的宋晓荷，宋晓荷对黎介杨去杀人感到十分生气。黎介杨在得知同去参加刺杀活动的兄弟长贵和福生被抓之后，十分恼火，前去胜和商会找雷惊涛质问雷海成为何对手下的死活不闻不问，雷惊涛此时才知道雷海成瞒着自己做了这件事，将雷海成训诫了一通。柳光夫想将军火卖给军阀，中间出了变故未能成功，柳莫原建议将军火暂时藏到一个安全的地方，却被宋晓荷的弟弟晓松无意中发现。

夜上海舞厅后台的紧张气氛，被欧楚成、萧同生、晓荷、艳萍等人的到来打断。欧楚成对光夫、惊涛表示，公安局接到报案电话，说这里有人闹事，因此带人过来巡查。公安局的介入，让惊涛等人知难而退。光夫与老六同感惊讶，不知是何人向公安局报案，莫原表示是他打的电话，因为有前车之鉴，他决定一切小心为上。光夫称赞莫原懂得随机应变，以后舞厅生意可以放心交给他了。莫原给晓荷许了一个富贵的未来，对她和街头混混在一起充满不屑;介扬给晓荷许了一个美好的现在，认为她和富家公子没有幸福，晓荷不知如何是好。与此同时，于光夫力捧的女星段霓裳来为雷茵茵庆生，结识了江至豪。段霓裳是中日混血，却从不问政事，这让单纯的江至豪倍感轻松，两人很快成为朋友。

船王之子徐廷芳涉足金融业，面对外来侵犯，于光夫和雷惊涛达成共识，一同应对。莫原、介扬和至豪二次见面，三人连手阻击，打乱了徐廷芳的计划。介扬强烈的哮喘，让莫原回忆起十几年前的往事，三人一聊才知，原来他们就是失散十几年的结拜兄弟！当年的军阀混战，让三个艰难生存的小伙伴走到一起，他们发誓兄弟同心，同甘共苦，缔造一个和平安乐的未来。晓荷顺藤摸瓜，继续调查徐廷芳事件，段霓裳反咬莫原，说此人非比寻常，加深了晓荷的犹疑。

晓荷巧遇昔日母校校长，从校长处，晓荷得知急需为战火中的孤儿们建一座“圣心学堂”，莫原想起自己不幸的童年，主动伸出援手，晓荷感激不尽。晓荷在接下来的办案中，也得到介扬的帮助，而两兄弟的相认，也影响着他们对晓荷的态度。“圣心学堂”校园内，晓荷和艳萍带着一群小朋友练拳，她们告诉小朋友，以后每天都要练拳健身，不但可以锻炼身体，日后还能保家卫国。此时徐延芳和手下进来，见到两个年轻女孩带着小朋友练拳的画面，觉得有趣又赏心悦目。

柳莫原查出军火的下落，告诉了雷惊涛，却不知实际上是柳光夫和中村狼狈为奸。柳光夫将段霓桑当做可以利用的工具，总让她引诱对自己有利的人，并让段霓桑接近雷惊涛，试图和雷惊涛合作。柳莫原在宴会上发现柳光夫利用段霓桑的意图，却无法阻止，感到十分伤感。柳莫原是潜伏在上海的地下工作人员而，段霓桑实际上是日本人，为中村工作，柳莫原并不知段霓桑的身份，前去段霓桑家里告诉她不必为了柳光夫而接近雷惊涛，无意间把手表落在了段霓桑家里。柳莫原离开后，喝醉酒的姚副官闯进了段霓桑家里，试图猥亵她，被江至豪杀死。

警察怀疑柳莫原杀了姚副官，将他关进了拘留所。段霓桑维护江至豪，不肯对柳光夫说出真相，被柳光夫威胁，江至豪看到，闯进房间承认是自己杀的。柳光夫让江至豪当段霓桑的保镖，要寸步不离。雷惊涛在国外留学的女儿雷茵茵回到家中，她的另外一个身份是协助柳莫原开展情报活动的情报人员，代号为二马。宋晓荷因为柳莫原的事喝闷酒，黎介杨劝慰她，并决定去抢军火，在抢军火的过程中遇到了易容的雷茵茵，即二马。两人开始合作，两人发现中村准备转移军火。雷茵茵试图通知柳莫原，但却发现柳莫原被关在监狱里无法得知消息，情报人员馒头主动偷烟进去了拘留所。

柳莫原给馒头传递信息让计划暂缓，馒头出门被跟踪，临死之前逃到接头地点通知其他情报人员，结果给整个组织引来杀身之祸。只有雷茵茵逃出，雷茵茵第一次感到地下活动的残酷和悲伤。中村设下圈套，伏击情报组人员，黎介杨出现在现场，被雷茵茵打昏。情报组死伤惨重，黎介杨的手下兄弟福生死了，长贵失踪，黎介杨大为伤心，被油条救走。柳莫原为救宋晓荷受伤，被宋晓荷带回家里治伤，柳莫原拜托她去贴一条信息。黎介杨被雷茵茵藏在闺房里躲过了警察搜查，却被雷惊涛发现，雷惊涛留他在家里，并去警察局把自己的手下都保了出来。

黎介杨伤心至极，又撞见宋晓荷细心照顾柳莫原，他失魂落魄借酒消愁。雷茵茵一直陪伴安慰。雷茵茵想刺杀中村，被柳莫原阻止，柳莫原告诉她自己会借拍纪录片之际刺杀中村。柳莫原回到家里，他和柳光夫一起见了中村并提出拍摄纪录片。黎介杨在街上偶遇雷茵茵假扮的二马，他想要杀掉二马但被她逃脱。结果黎介扬被卖油条的当成组织内部成员，他还得知二马就是组织的头目。

在胜和总商会举办的宴会上，有人突下黑手，目标直指雷惊涛，介扬眼明手快，一跃而出扑倒雷惊涛，自己身受重伤，倒在了茵茵怀中。杀手潜逃，但局面已得到控制。介扬养伤期间，茵茵对他照顾有加，介扬感动之余，也在纳闷杀手如此熟悉雷家布局，很有可能是内贼！待介扬痊愈，一次在和茵茵散步时，茵茵突然发现巷子的转角处，哥哥雷海成手下熊飞把一笔钱交给另一人，却枪杀了他，茵茵脑中一个闪念，被打死的人居然就是行刺父亲的凶手！

介扬哮喘发作，瘫倒在地，晓荷、艳萍和茵茵被十几名的壮汉团团围住，莫原的出现，让局势峰回路转，窃盗集团被一网打尽。但介扬的哮喘情况越来越严重，茵茵快速地从贴身小布包里拿出哮喘药。介扬服用了哮喘药后，状况终于改善。介扬奇怪地问茵茵身上怎么会带哮喘药，茵茵有点害羞表示，她怕介扬出事，所以从很久以前，身上就随时带着哮喘药以防万一，刚刚因为太害怕了，所以没想到。大家也由此度过了一段短暂而快乐的时光。看到念念不忘自己的茵茵，介扬终于决定，和茵茵在一起。

茵茵的病情没有好转，但却让介扬发现其中玄机，每次熊飞总是有意避开茵茵的眼神，而茵茵一看到熊飞也是胆战心惊。三兄弟在调查时，无意中发现熊飞正在进行毒品交易，兄弟们通知警方，控制现常混战中，介扬受伤，这件事情刺激了茵茵，她恢复了记忆，介扬心中有数，故意放走熊飞，熊飞感激之余，说出雷海成是真正的主谋。真相大白，雷惊涛命介扬清理门户，介扬在总商会的地位，得到巩固。而介扬也和茵茵定婚，事业爱情两丰收。

黎介杨去找宋晓荷，要她离柳莫原远点，宋晓荷却又不能告知他柳莫原的身份，宋晓荷父亲和弟弟都不理解她还和柳莫原在一起，认为柳莫原和日本人亲近。柳莫原找段霓桑谈心，要她离开上海，段霓桑拒绝。警察局查不出线索，派宋晓荷扮成妓女去四方街卧底，不料却和日本兵起了冲突，被日本兵打昏，关键时刻柳莫原赶到，看到段霓桑也在，向段霓桑表明自己喜欢宋晓荷，段霓桑伤心。柳光夫第二天从报纸上得知此事，邀请宋晓荷父女吃饭，席间故意侮辱对方，并要求他们离开柳莫原，宋父生气离去。

然而长贵并没有死，他只是瘸了一条腿。黎介杨从长贵口中得知一直有个冯先生以胜和商会的名义给他送安家费，介杨确定这就是自己要找的二马先生，并且在冯先生再次给长贵送钱的时候堵住了他，却发现他就是雷茵茵。雷茵茵向介杨倾诉了自己的感情，告诉他可以去警察局告自己，黎介杨没有这么做。柳莫原忆起雷茵茵对自己的劝告，故意设计令宋晓荷误会了自己，并与她分手。雷海成和日本人勾搭想要杀了黎介杨，没有成功。

段霓桑派人绑架了宋晓荷，送信给黎介杨，要求他说出杀中村的凶手。雷茵茵想帮黎介杨的忙，不想帮了倒忙，黎介杨生气。绑匪送来第二封信，约黎介杨一个人去码头，雷茵茵找了柳莫原偷偷过去帮忙，黎介杨顺利把宋晓荷救出。宋晓荷感动，黎介杨发现自己已经爱上了雷茵茵，但雷茵茵因为自己是情报人员，不敢接受黎介杨的爱。雷惊涛将金砂卖出，但徐老板说百货公司的选址圣心小学不肯让出地皮，雷惊涛表示自己亲自去办。雷海成十分讨厌段霓桑。

雷海成找到柳光夫，告诉他自己和佐藤的关系，并且透露秘密说杀死中村的是段霓桑。柳光夫骗江至豪绑架了段霓桑，并且押她去见佐藤，不料却发现段霓桑是日本人，佐藤命令雷海成和柳光夫给段霓桑的身份保密。柳莫原发觉收购圣心小学是日本人的一个圈套，因此前往自己幼年呆过的圣心小学，劝修女不要卖地，同时黎介杨也上门收购圣心，两人唇枪舌剑了一番。雷茵茵亦从线报得知这是一个圈套，但并不清楚圈套的目的何在。

雷茵茵误会黎介杨喜欢宋晓荷，黎介杨向她表白了自己的感情。雷惊涛发现段霓桑陷害自己，十分愤怒伤心，决定退位，将胜和商会的位子让给黎介杨。雷海成经段霓桑挑拨后十分恼火，和雷惊涛大吵一架。在他走后雷惊涛却不知为何人所杀，黎介杨误以为柳莫原是凶手，找到柳莫原报仇，却意外发现两人是小时候的结拜兄弟。宋晓荷发现杀害雷惊涛的线索，和雷茵茵一起去调查。段霓桑任务完成，暂避风头，去了乡下江至豪那里暂住。

面对于光夫的决定，此时莫原和介扬的想法是一样的，就是必须稳定兄弟的内部团结，也就是稳定黑白道的团结，这样才能对付复杂多变的局势。他们决定用法律说话，利用警察局长的无知干预，破坏了莫原和介扬的火拼。由于这个行动在法租界展开，列强的干预，让于光夫和段霓裳束手无策。于光夫对莫原用法律解决一切问题的想法嗤之以鼻。通过这件事情，晓荷终于理解了莫原，莫原则把于夫人是介扬生母的事实，告诉了介扬。

在莫原的引荐和保护下，介扬和于夫人见了面。看到介扬，于夫人按捺不住心中的激动，告诉他自己身患绝症，活不长久，自己虽不问政事，但只希望介扬能和自己团聚，不要伤害于光夫，这时大家才知道，原来于光夫是介扬的生父。于夫人含泪讲出当年的一切，而他们会面的一举一动，早已被于光夫监视，只是身经百战的于光夫万没有想到，介扬是自己的亲生骨肉。

于光夫认为动荡年月，只有投靠日本人才能过上平稳的日子，加上段霓裳对于光夫地勾引和蛊惑，于光夫决定以父子亲情利诱介扬。他单独找来介扬，指给他一条明路，说以前的对与错说了也没有用，我希望你能投靠日本人，将你的手下们拉拢过来，今后偌大的上海就是我们父子的天下。介扬怒斥于光夫地汉奸嘴脸，气愤之余，起了激烈冲突，却被至豪及时阻拦，原来至豪戏演得太好，于光夫和段霓裳已经认定至豪是他们的同伙了。

介扬与至豪彻底决裂，从此势不两立，至豪终于按捺不住心中的委屈，和莫原单独会面，道出个中原委，至豪告诉大哥，他所做的一切，希望有生之年，还能得到介扬的谅解。于夫人终于说出多年前失散的独子姓名，还是不免令柳莫原惊讶。这是黎介扬多年前的本名。李颉同时也是于夫人亲生儿子的名字，除非同名同姓，否则黎介扬很可能就是于夫人失散多年的儿子。然而若仅是同名同姓，黎介扬身上那块与于夫人手上一模一样的鸳鸯玉佩又如何解释？于夫人说这鸳鸯玉佩原本有一对，一块她自己带着；另一块则挂在儿子李颉的颈上。

就在介扬和茵茵举行婚礼时，于光夫和段霓裳再次派人制造事端，将雷惊涛毒死，反嫁祸给介扬，企图扰乱总商会军心，破坏介扬和茵茵的关系。茵茵大哭不止，介扬气愤异常。看着自己的兄弟受到如此创伤，莫原终于忍无可忍，他带着愤怒与错愕，也带着义父对自己的恩情，坦诚地和于光夫谈了一次。希望义父看在民族大义的份上，也看在于夫人和介扬的份上，能够弃暗投明，重新做人。于光夫冷笑不理，只说你可以不跟着我做，但我不希望你继续插手。

义父如此决绝，莫原终于做出决定，和于光夫分道扬镳，他将于光夫的丑恶嘴脸和至豪的苦衷一并告诉了介扬，并加入总商会，莫原和介扬达成共识，为了共同的理想，改造黑帮。胜和的账房突遇火灾，所有的钱都被烧得一干二净，雷茵茵没有办法，只好答应雷海成的要求。为了让雷海成相信自己，雷茵茵和柳莫原决定假结婚，二人故意让黎介杨和宋晓荷误会，逼迫两人离开。

宋父痛斥柳莫原不守诺言，柳莫原告诉宋父自己是为了执行任务才和雷茵茵结婚，请他安慰晓荷。段霓桑告诉江至豪她从雷惊涛那里偷了一份地图，现在藏在佐藤的保险柜里，江至豪把这个消息告诉了柳莫原和雷茵茵，雷茵茵认为这是个圈套，柳莫原却决定冒一次险。柳莫原和雷茵茵如期结婚，黎介杨和宋晓荷都去婚礼上送了祝福，但两人之后却十分伤心。当天晚上柳莫原潜入佐藤住所，得手之际佐藤赶到，柳莫原只带走了半份地图，并被日军追杀，路上碰见宋父，宋父为救柳莫原而死。

日本人的正面进攻，扰乱了之前上海的格局，国民政府十九路军违背了蒋介石不抵抗的命令，重整部队，积极部署，义勇队则发挥自身优势，积极配合十九路军的作战。段霓裳觉得于光夫已无利用价值，她向日本军建议，放弃对于光夫的控制，没想到，日军以于光夫是介扬生父，难逃干系为由，杀了于光夫。这让段霓裳充满错愕，日军告诉她，必须斩草除根，杜绝后患。段霓裳发现，她并不真正理解战争的残酷和人的冷血。与此同时,至豪和霓裳摊牌，希望段霓裳改弦更张，回到自己身边。霓裳表示无论如何，不能背叛自己的祖国，双方发生激烈的争执……

黎介杨和宋晓荷本已准备离开上海，宋晓荷认出父亲身上的衣服是柳莫原的，黎介杨为了码头工人和日本军方起了冲突，被日本人抓走。柳莫原和雷茵茵设计杀害佐藤，却被佐藤识破，前来质问柳莫原的宋晓荷赶到，为柳莫原挡了一枪。柳莫原他们计划救黎介杨，并以此试探江至豪一直以来是否将计划泄露给了段霓桑，江至豪果然将计划内容告诉了段霓桑，但柳莫原他们不知计划失败的真正原因却是柳光夫出卖了大家。柳夫人从晓荷身上带的金锁片得知黎介杨是自己失散多年的亲生儿子。

佐藤给了柳光夫一大笔钱，柳夫人得知他向日本人出卖了营救黎介杨的计划后，伤心地告诉他黎介杨是他们俩的亲生儿子。柳光夫自责不已，并利用佐藤对自己的信任，单枪匹马前去营救黎介杨，但在逃跑过程中中枪而死。柳夫人与黎介杨母子相认，第二天柳夫人病重不治而去世。段霓桑闯进雷府抢夺码头权利书，在黎介杨想要杀她的时候被江至豪救走。

雷茵茵告诉雷海成其实雷会长一直都想把胜和会长的位子传给他，放着九龙印的书一直都在雷海成的房间里。雷海成十分懊悔，去找佐藤，引爆了身上的炸弹，试图和佐藤同归于尽。段霓桑被佐藤派去前线，江至豪愤而去刺杀佐藤，却被佐藤利用杀掉了日本公使，江至豪也被抓了起来。欧楚汉带警察查封了胜和商会，众人暂居于圣心学堂，不料又被欧楚汉赶了出来。雷茵茵在布告栏看到上级下命令解除了柳莫原的职务，并约定晚上在十号仓库见面，但布告栏的密码被佐藤识破，晚上暗中埋伏在十号仓库。

佐藤对柳莫原招降，柳莫原得知自己对组织尽心尽力却被撤职之后心灰意冷，最终同意加入日本皇军，并带走了码头权利书，至此佐藤终于得到了圣心和码头。柳莫原带兵占领码头，并通知黎介杨要他晚上一个人去接江至豪，如果他同意，就可以保江至豪，宋晓荷和雷茵茵三人安全。黎介杨晚上如约赴会，被柳莫原开枪击中后踢入江中。

佐藤见大功告成，对柳莫原说出了圣心和码头的秘密，原来圣心和码头之间有一条秘密通道，日本人进军上海的时候可以利用这条通道运送军火。宋晓荷，雷茵茵和江至豪在上海逗留不去，准备刺杀柳莫原，此时黎介杨却突然出现，告诉众人柳莫原只是去佐藤身边卧底。柳莫原对佐藤献计，佐藤同意在地道内举行一个庆典，众人利用这次庆典引爆通道内炸药，将日军高官一网打尽。行动中雷茵茵，黎介杨，柳莫原先后牺牲，宋晓荷和江至豪离开。