瑟普拉诺一家开始了新一天貌似平静无奇的生活：安东尼在学校里捣蛋，卡梅拉参加网球课程，梅德开始适应哥伦比亚大学的生活，而托尼在为全家的生计工作，但是他们的每一个举动都在联邦调查局的监视下。在线人“大猫”波潘西亚诺失踪后，联邦警察启动了原本专门针对黑手党的“RICO”计划，以期能将新泽西的黑帮老大托尼-瑟普拉诺连根拔除。联邦警察试图在瑟普拉诺家安装窃听器的同时，另一个闯入者在滋扰托尼的生活，帕特西-帕利西隐约得知孪生哥哥菲利死于托尼的命令，懦弱的帕利西经常在酒吧里醉醺醺地发誓要报仇，但他敢作的只是溜到托尼家朝游泳池撒尿。既然选择权掌握在托尼的手中，他决定没必要现在就干掉帕利西。联邦警察终于在托尼的地下室中装上了窃听器，虽然只听到减肥或者看牙医这类鸡毛蒜皮，他们相信早晚能抓到托尼的罪证。

丽维亚最终走到了生命的尽头，托尼对母亲的死如释重负，但是他担心丽维亚并不会轻易放过他，很可能给联邦警察留下了证据。虽然丽维亚立下遗嘱不要举行葬礼，托尼的大姐贾妮斯还是从西雅图赶来安排了一场隆重的仪式。梅德在哥伦比亚大学结交了新男友诺阿，托尼本能地不满意这个犹太裔黑人混血男孩。当诺阿被“邀请”与托尼谈谈的时候，这个天真的电影迷才发现现实中的犯罪集团与电影中的黑手党是如何的不同。

克里斯托弗发现要成为一个真正的黑帮成员的过程并不令人愉快，他被迫接受安排与杰姬-阿普勒去一所小型学校抢劫。贾妮斯搬进了母亲丽维亚的房子，很快她就发现了一直寻找的目标。丽维亚把一批有价值的档案留给了前管家，俄罗斯人斯维特拉娜。贾妮斯期待能从中发现能对付托尼的有效证据。托尼继续着他的心理治疗，詹妮弗医生希望能尽快找到焦虑症的诱因。而梅德对于父亲找男友诺阿“谈话”一事仍耿耿于怀。一事无成的安东尼意外地发现了自己的长处，他在橄榄球场上有着不错的领袖气质。

托尼在丽维亚死后再也没有感到过恐慌，他认为自己正在恢复，但是他仍无法感到任何快乐，詹妮弗建议该是请卡梅拉一起来辅助治疗的时候了。稍后詹妮弗去会见了自己的心理医生，她对帮助托尼这个杀手感到非常不安。贾妮斯确信丽维亚在老屋中留下了宝藏，她甚至动用了金属探测器来搜查整栋房子。托尼对贾妮斯的狂热不以为然，并且警告她别再逼迫斯维特拉娜。贾妮斯对“别招惹俄罗斯人”的警告置若罔闻，最终被俄罗斯帮派殴伤入院。心灰意冷的贾妮斯告诉托尼不会再惹麻烦了，她将把余生奉献给宗教。詹妮弗不幸遭到强奸，她清楚地指认出了罪犯，警方却由于证据不足无能为力。虽然詹妮弗知道只要自己开口，托尼会派人把强奸犯送入地狱，但最终还是拒绝了托尼的帮助。托尼瞄准了一个数千万美元的房地产项目，但是纽约的黑帮首领强尼-萨克也被金钱的香味吸引到了

克拉多-瑟普拉诺的忠实助手博比-巴卡利埃里决定结束隐退状态，他的复出并不是为自己，一个叫“野马”萨利的莽撞的年轻人冒犯了克拉多和博比的儿子，他决定要给萨利一个深刻的教训。在克里斯托弗的坚持下，阿德里亚娜-拉克瓦结束了在阿蒂-博考的餐厅的工作，暗恋阿德里亚娜的阿蒂重新收拾起心情，把心思放回到妻子察玛妮的身上。卡梅拉接受了詹妮弗医生的建议，她在托尼的心理治疗中起到了很大的作用。托尼找到了纽渥克市的议员泽尔曼，希望他能帮忙搞定一个不肯接受贿赂的警察。而梅德在家中无意识地屏蔽了联邦调查局安放的窃听器。

某晚托尼在瑟普拉诺集团的脱衣舞酒吧里喝酒，年轻的舞女特蕾茜刻意接近他，被希尔维奥赶走后，特蕾茜仍不死心地再三要和托尼“成为朋友”，托尼温和但坚定地告诉她，他没有兴趣和一个和自己女儿一样大的女孩纠缠不清。梅德瞒着父亲仍旧与诺阿约会，两人很快发展到上床的地步，但是不久以后，诺阿在一个很随便的场合就与她分手了，只留下一句“你的性格太消极了”。梅德表面上不以为意，回到家中却向家人大发脾气。特蕾茜突然从脱衣舞酒吧失踪了，她怀上了拉尔夫-西法瑞托的孩子，但是当她被希尔维奥揪回酒吧时，拉尔夫却在一旁哈哈大笑。两人在酒吧的停车场发生了争执，拉尔夫把她打得奄奄一息，还在黑帮成员面前继续辱骂特蕾茜。托尼亲自动手狠揍了拉尔夫，保里和其他人赞同头领的做法，因为拉尔夫踏过了哪怕黑帮成员也必须尊重的道德底线。

克拉多-瑟普拉诺接受胃癌切除手术，托尼陪着博比在手术室外等待，手术十分成功，但是托尼对肯尼迪医生非常厌恶。保里在集团内部惹出了不少麻烦，他在桌球台上输给克里斯托弗一大笔钱，不但不肯付清赌账还硬逼克里斯托弗脱光衣服以证明没有作弊。更过分的是，保里还在半夜2点闯入克里斯托弗与女友阿德里亚娜的公寓，险些爆发了冲突。“大猫”波潘西亚诺失踪后，瑟普拉诺集团一直负责他妻子安吉的生活费用，但是安吉要钱的胃口越来越大，托尼亲自上门“拜访”她，却看到门口崭新的凯迪拉克和屋内各式各样的新电器。托尼砸碎了新车的挡风玻璃，并警告安吉凡事要适可而止。托尼错过了几次心理治疗，詹妮弗医生为沮丧的卡梅拉介绍了另一位心理医师，没想到在听完了卡梅拉的倾诉后，西格医生建议她离开托尼。

拉尔夫对于被打一事仍耿耿于怀，他认为托尼不应该为了一个“不值钱的婊子”就破坏了不对自己人动手的黑道规矩，托尼应该向他道歉。托尼无法忘却特蕾茜被殴打致死的惨状，特别是这个可怜的女孩与梅德有几分相似。希尔维奥严厉地敦促托尼尽快做出决定，要么把拉尔夫干掉，要么就向他道歉。梅德与诺阿分手后，于罗莎莉-阿普勒的儿子互有好感，罗莎莉和卡梅拉都对这两个潜在的小恋人十分赞同，但是托尼的心思并不在女儿身上。他在詹妮弗医生的候诊室里见到了漂亮的格罗莉娅-崔洛，托尼立刻迷上了这个售车女郎，借着买车的机会，托尼成功俘获了格罗莉娅。拉尔夫的顶头上司基吉心脏病突发去世了，托尼考虑再三，决定把拉尔夫提拔为分部头目。瑟普拉诺集团内部的矛盾也就此平息。

梅德与杰吉-朱尼尔开始公开约会，杰吉几乎是每对父母梦想中的好女婿：彬彬有礼，聪明，甚至乐意做家务。卡梅拉担心女儿不应该总是待在家里而不是大学，托尼却对此很满意，特别因为杰吉是未来的黑帮成员。托尼的罗曼史仍在继续，不同于他任何一个情妇，格罗莉娅聪明而独立，还对生活和性爱有着无穷的热情。但是托尼忘记了他是在何处认识的格罗莉娅：她因试图自杀而接受詹妮弗的心理治疗。安东尼和一群同伴在晚上闯入学校，在大吃大喝之余，把学校的家具都扔进了游泳池。由于他们留下的披萨是阿蒂饭店的特产，警察很快就查出了罪魁祸首。面对毫无悔意的安东尼，托尼夫妇沮丧万分。而杰吉-朱尼尔也远不如表面那样乖巧，他不但暗中组织自己的帮派，还违反规矩惹到了克里斯托弗的地盘。

随着圣诞节的来临，埃索克斯郡弥漫着轻松的气氛，瑟普拉诺集团的成员也不例外。结识格罗莉娅后心情很好的托尼再次去詹妮弗的诊所继续他的心理疗程。托尼的姐姐一边忙于音乐制作事业，一边策划如何为瑟普拉诺家族准备一场丰盛的圣诞晚宴，她与新男友亚伦的进展也很不错。希尔维奥-但丁做了一个恶梦，虽然无关黑帮的打打杀杀，但在圣诞节前被老鼠拖走了顶级的加尔斯伯格奶酪，总不是个愉快的梦境。“大猫”波潘西亚诺的失踪在圣诞节变成了一个大麻烦：谁来接替他担任圣诞老人?最后博比-巴卡利埃里很不情愿地接受了任务，因为只有他能穿上“大猫”那套肥大无比圣诞老人装。圣诞夜，杰吉-朱尼尔为梅德送来了礼物，托尼也收到了女儿的礼物。

由于希尔维奥得了重感冒，托尼派保里去向俄罗斯人瓦拉里收钱，保里拉着克里斯托弗一起去，没想到瓦拉里准备的是一大堆贬值的卢布。情绪失控的保里用台灯杀了俄国人，又若无其事地和克里斯托弗开车去松树林掩埋尸体。没想到瓦拉里并没有死，保里自作聪明地逼他自己挖坟墓，曾经当兵的瓦拉里趁机打伤了两人，消失在树林里。更糟糕的是，克里斯托弗在森林里迷了路，瓦拉里和汽车全都没了踪影。保里打电话向托尼求助，却被告知瓦拉里是萨拉瓦的手下，而萨拉瓦是替托尼洗钱的重要人物。托尼终于发现情人格罗莉娅情绪多变，一旦觉得受到忽视，立刻就对托尼大打出手。而梅德也撞到男友杰吉和别人偷情。第二天托尼和博比在树林里找到了快冻僵的克里斯托弗和保里，托尼警告保里必须尽快地解决瓦拉里的事情，而且这必须作为他的私人恩怨，与瑟普拉诺集团毫无关系。

托尼对情妇格罗莉娅越来越迷恋，事情则开始渐渐脱轨。卡梅拉去车行修车，偶遇了售车女郎格罗莉娅。格罗莉娅开始打电话向卡梅拉推销汽车，直到她意识卡梅拉是托尼的妻子。托尼警告格罗莉娅他不想再见到她，不过当她哭得歇斯底里打来电话时，托尼还是心软了。但是两人的见面还是变成了争吵，情绪失控的格罗莉娅威胁要找卡梅拉，托尼的怒火被彻底引发了。愤怒中托尼几乎掐断了格罗莉娅的脖子，虽然最终放过了她，托尼让帕特西-帕利西去解决这件事。帕利西用枪口让格罗莉娅记住了两句话：“你永远不会再见到任何一个瑟普拉诺家族的人，否则，子弹会告诉你和电影故事完全不同的结局。”卡梅拉的精神和身体状况都不佳，她去拜见了教区新来的神父奥波西。奥波西建议她自己赚钱以减轻托尼带来的罪恶感，于是卡梅拉准备参加房产经纪人的资格考试。梅德的前男友杰