在需要被家人呵护的年纪，他们缺爱，却不阻碍他们去爱』圆圆、无限、子成及玫心一起在乡下的育幼院长大，他们名符其实的一无所有，只拥有彼此，感情比亲兄弟姊妹还好，一起抵抗育幼院外那些不友善的言语和眼光。『在该无忧无虑的年纪，他们只有奋斗，离乡追梦，才有赢家』从小宣誓要征服台北的圆圆，十八岁那年和无限一起考上台北的本科，不爱念书的子成早已像匹被绑了一辈子的野马，亟欲挣脱枷锁，决定随着无限和圆圆到台北一起闯天下。三人首次来到繁华的台北，圆圆、无限和子成连「住」的问题都搞不定，还闹到三人分三路，各走各的路…『追梦路上，唯有你，才是目标』从小就被院长叮嘱要好好照顾圆圆的无限，看着繁华的台北夜景，却不知该往哪里去，才能找到最疼爱的妹妹。努力回想过去圆圆对台北的美好印象，无限不停的追寻，因为陪在圆圆身边才是无

无限、圆满终于在捷运站重逢，为了防止失联，他们约定每晚都要睡前热线…上课第一天，工设系的同学纷纷介绍自己对设计的理想，无限现场做了废物利用的玩具，并说出自己的梦想，全班零回应还嘲笑他。无限相当失落，愤而丢掉玩具。之后，被若昀偷偷捡起，还花心思改造要逗无限开心。子成当快递员送货到无限的本科，顺便打听到无限和圆圆打工的餐厅，分散的三人终于再度团聚，三人一起参观子成的租屋处，谈着彼此在台北第一周的喜怒哀乐！某天，圆圆因故偷渡无限入住女生宿舍，说好要回家的室友却突然回到宿舍，她发现房间里似乎藏了一位不明人士…圆圆跟无限要如何度过危机？

机车郊游后，志浩对圆圆展开热烈追求，不仅在宿舍门口唱情歌、露台浪漫野餐，还将圆圆带回自己的宿舍，安慰她的乡愁。而当无限察觉到雨伞警报是志浩发出的时候，急奔回宿舍，踹开门后却撞见两人并躺在宿舍…阿青以皮夹上沾有子成的指纹为要胁，要子成帮他干一件大事，否则就要告子成伤害，怕惹上麻烦的子成只好跟阿青谈条件，只做这次，两人的恩怨就此一笔勾销！但阿青会这么轻易放过子成吗？若昀因为无限对圆圆钜细靡遗的呵护而大吃飞醋，直接向无限告白，无限会因为圆圆身边出现了志浩，而接受若昀的直球告白吗？

当子成和无限认为圆圆谈了恋爱就变得有异性没人性，连一年一次的生日聚会都不参加，却不知道恋爱也逼着圆圆面对自己的『先天不足』…因为和志浩的感情越深，圆圆就越担心『自己真的能这么幸运，拥有幸福吗！？』子成来到高级蛋糕店买咖啡，巧遇打算买蛋糕替无限过生日的若昀，一杯咖啡让子成邂逅了若昀，也让他对若昀一见倾心…志浩对圆圆紧迫盯人的恋爱模式感到烦躁不解，怒火中烧，看在眼里的无限决定挺身而出，当起双方和事佬，在调解过程中，不知为何心里总是围绕一股酸意…

圆圆满心期待地跟志浩一起庆祝生日，万万没想到一个日常习惯，竟让志浩在此时向圆圆提出分手，无限怒不可抑地冲上前去和志浩打了一架，双双挂彩进医院。而这个令圆圆措手不及的分离，让她更加确定”自己就是会被遗弃，是不值得被爱的存在”，这念头深深植入她的心底…导致毕业出社会工作的圆圆，竟然得了恐爱症！无限在子成和圆圆面前宣布自己决定休学、重考，目标是医学系！而子成也很有义气地表示将一肩扛起无限的所有开销。然而子成大话才说完没多久，就因为诈骗行为被检举而锒铛入狱，别无他法的三人只能相拥哭泣…

刚帮旅行社立下大功的圆圆，让前辈分外眼红，找了借口把自己手上快出包的CASE转给了圆圆。面对竞争对手的辣妹攻势，圆圆也不甘示弱地跟进，而无限出于当「哥哥」的本分，提醒圆圆别太逞强，过程中，暧昧之情又在两人之间发酵。出狱后的子成，虽然跟圆圆与无限保证绝对不会再误入歧途，但是有案底的他找工作频频碰壁，有一搭没一搭的，人生再度迷失方向的子成，会再次走上歪路吗？花钱不手软的圆圆，找不到工作的子成，二人荷包空空连房租都缴不出来，面临这棘手的经济危机，身为圆圆帮军师的无限，要如何解救呢？

子成出狱后俨然成为圆圆和无限共同的烦恼，他们会偷偷关心子成的交友状况和出入场所，甚至还一起跟踪子成。就像一对担心小孩学坏的夫妻一样，过程中两人不经意的近距离接触，让彼此怦然心动，但圆圆的禁爱宣言，强迫两人只能把所有感觉当成是错觉。为了帮圆圆冲业绩的无限，将本科同学会“乔”给她策划安排。但圆圆的初恋情人志浩却无预警地出席同学会，还对圆圆展开「求复合行动」！而一直觉得自己才是最懂得爱圆圆的无限，会为了圆圆也为了自己，勇敢一次吗？

对台北有满满期待的玫心和阿明夫妇，不顾父亲的反对悄悄北上，投靠圆圆、无限和子成，展开他们的黑猪肉事业梦。若昀回国了，无意中撞见无限一个大秘密，无限要若昀帮忙保守这个秘密，为此，若昀感到十分忧心…而她和子成也因一场惊心动魄的巧遇，让子成对若昀更加心动不已…其实长久下来的相处，圆圆也感觉得到与无限之间的暧昧之情，圆圆不是没有想过和无限的可能性，只是第一次恋爱的冲击太大，加上她不愿意失去哥哥的心，远大于与无限相恋的渴望，她只好用嬉笑怒骂的方式来逃避无限殷切的眼神。但一场意外赫然到来，无限跟圆圆还有机会突破这悬而未决的僵局吗？！

一场车祸意外，让无限和圆圆确认彼此心意并开始交往，两人还达成共识要暂时对众人保密。玫心的烧肉店在众人齐力帮忙下顺利开张，为了让生意持续开红盘，玫心请圆圆利用旅行社的资源帮忙推销，却让圆圆陷入工作、友情两难的抉择！子成拼命拜托无限要无限介绍若昀跟他认识，但他跟若昀还没搭上线，以晴却接二连三在不同场合巧遇子成，这是命运捉弄还是天生注定？因为恋爱关系不公开，无限圆圆的示爱小动作只好被迫「地下化」！好友聚会时，轻微的肢体接触也因为怕露馅而刻意闪躲…受不了躲躲藏藏的圆圆想来一场光明正大的甜蜜约会，处心积虑地帮课业繁忙的无限挤出空档，无限却拒绝了圆圆的邀约…

对若昀一见倾心的子成，满腔热血积极地充实自己，希望有朝一日能够配得上若昀。在一次聚餐中，若昀脱口而出的一番话，让子成伤透了心完全失去自信…无限看见子成的鲁蛇样，相当不舍，他要如何修复子成的自信心？发现子成不断地把自己当空气的以晴，只好跟圆圆坦白喜欢子成的事实，圆圆会出什么主意，帮以晴的感情搏出一条生路呢？一心想在职场完胜Lisa的圆圆，亲自送新的企划案给白总，白总告诉圆圆想当职场赢家，要先舍才能得，难以抉择的混乱思绪让圆圆对无限发了一顿脾气，面对面包、爱情、友情，圆圆会放弃哪一个？

羽光终于向圆圆揭露了自己的身份，并用自己的经验，教导圆圆如何在现实社会中生存。圆圆逐渐认同了羽光的行事作风，并因此打败了总是欺压自己的老鸟Lisa。背弃自己过去的原则，不再是从前那个单纯、富有正义感的圆圆，这样的转变让圆圆帮全都对她感到失望！无限虽然是圆圆的男朋友，却永远无法满足她想攀上人生高峰的渴望，更令他难过的是，现在的圆圆因为有了羽光，竟连『哥哥』的苦口婆心都不稀罕…两人为此大吵一架，圆圆义正辞严地说，现在的她，就是她想要的，也是她到台北所追求的！不会改变！自觉什么都帮不了圆圆的无限，会放下承诺离开圆圆，接受教授的推荐前往丹麦进修？还是固守原地、不离不弃地守候圆圆？

3年过去，无限出国完成进修，也顺利拿到了医生执照。圆圆因公外派上海，两人长期分隔两地，交集越来越少，无限和若昀反而在不知不觉中越来越靠近。而子成在得知无限一直都知道若昀喜欢的是自己，却没有坦白告诉子成，让他自觉什么都矮无限一截，恼羞成怒，兄弟情濒临破裂！玫心和阿明的烧肉店经营得有声有色，还成了日本观光客心目中的必吃名店，此时，玫心和阿明对人生规划开始有了不同的期待，逐渐在生活细节上起纷争，夫妻多年的好感情似乎有了危机…以晴刻意向圆圆帮成员宣告圆圆回台的消息，揪了一场圆圆帮的聚会，圆圆、无限这对前情侣能尽释前嫌赴约吗？抛弃兄弟情的子成会为了圆圆出席吗？这次圆圆帮真能顺利合体吗？

从上海回台北后的圆圆，工作满档，好不容易挤出时间要和圆圆帮狂欢叙旧，不料羽光命令她一起应酬。餐宴中，总经理何英俊故意跟客户贬低她孤儿的身份，让圆圆坐立难安，处境尴尬，让她更加心心念念与圆圆帮的聚会…子成在无限的明示加暗示下终于恍然大悟，发现以晴早已在不知不觉中住进自己的心房，友达以上的两人终于恋人也满。正享受甜蜜世界的以晴，却无端卷入一场职场风暴，让她的工作岌岌可危！？无限带着圆圆前往养老院关怀失智老人，遇到一位对圆圆十分有好感的阿姨，这股像妈妈般的暖意，能治愈圆圆一直害怕被遗弃的阴影吗？

罹患胰脏癌的子成，在治疗过程中，圆圆帮们不眠不休尽心照顾，让人见识了圆圆帮比亲人更加深厚的家人情谊，但有一个人总是在转身离开后郁郁寡欢，得失心变重，到底会不会有人发现他越来越不一样了？子成感觉自己时日不多，不仅跟以晴告白，还大方向众人坦诚自己与以晴正在交往中，更决定要实现以晴的梦想－当偶像剧女主角，跟她一起感受一段段偶像剧中最经典的粉红泡泡情节，让两人在一起的日子都是最浪漫的事！圆圆是否要和失智阿姨做亲子鉴定，一个她难以抉择的问题，无限再度成为『哥哥』，耐着性子慢慢开导，希望能让圆圆释怀这个『赌气的拒绝』，和阿姨好好相处别再错过，让人生再有第二个遗憾…

子成放弃化疗，想在自己生命的最后，让大家留下最美好的回忆，圆圆帮们虽然不舍，还是全力支持他的决定，但无限不认同，还为此感到失望难过愤而离开！圆圆看到无限因自己救不活子成而落泪，心疼不已，这次换她这个妹妹来开导哥哥，但这份不舍之情似乎超过了兄妹情…无限一直以为之前在医院怒打立委的事情已告一段落，但若昀爸却告诉他，是若昀去跟立委下跪道歉，才保住无限的医师资格，无限十分震惊。心疼女儿的若昀爸要无限立刻跟若昀求婚，这让无限不得不去正视自己心里的那个牵挂…因为要照顾子成和妈妈，圆圆家庭、事业两头烧，被总经理何英俊抓到了小辫子向白董告状，而白董也训斥了圆圆一番。这时圆圆顿悟了并做了一个决定，这个决定会让她想要征服台北的梦想被打碎吗？！

决定自行创业的圆圆要找新的工作室兼住处，若昀要无限把现在的公寓让给圆圆，反正两人已准备要结婚，可以搬到若昀家一起住，无限无法认同。不料圆圆也赞成若昀的想法，为了圆圆，无限勉为其难答应同居…为了拓展连锁店吵到不可开交，闹到要离婚的玫心和阿明，让圆圆、无限伤透脑筋。为了劝和，圆圆前往烧肉店找阿明，把埋在心里多年的秘密告诉阿明，没想到阿明突然从外面回来，那圆圆究竟是在对谁说秘密…在麒麒的怂恿下，伟光决定追求圆圆，不过伟光像国中生般的把妹技巧，不仅让圆圆一眼识破，还把场面变得十分搞笑。伟光和圆圆会继『饭饭之交』后，有更进一步发展的可能吗？

过世后的子成，早已准备了礼物要送给圆圆帮成员，这也是他派给大家最后的任务。无意间听到圆圆后悔分手的真心告白，无限终于鼓起勇气向若昀提出分手，并决定要追回圆圆，可是圆圆很害怕再次失去「无限哥哥」，拒绝了无限的主动靠近！无限不断对圆圆发出直球攻击，圆圆却总是”逞强”的避开，又听到以晴说她在相亲，对象竟然还是白伟光！这次无限真能为自己自私一次，拿出他的霸气，抓回圆圆摇摆不定的心吗？！