Carrie的男友Sebastian和最好的朋友Maggie同时背叛了她,Carrie决定与他们断交,然后好好享受无忧无虑的夏天.她和Walt住在曼哈顿,体验着它的繁华,热闹和时尚.她甚至同意和DonnaLaDonna到城中玩上一整夜.当Donna带着Sebastian一起出现时,Carrie生气了,决定自己一个人出去玩.在经历一连串出人意料的事件之后,Carrie遇到了自己一生中最重要,最挚爱的朋友,SamanthaJones.Mouse看到Maggie在乡村俱乐部工作,发誓对她不理不睬,就当没她这个人.Tom发现Dorrit竟然有个男友,令Dorrit面临许多麻烦.

新来的室友有点过得太「舒服」了……Carrie和Walt不堪其扰，考虑将她赶出去。Walt决定鼓足勇气在18岁生日聚会上向Bennet表达爱意，但是没等Bennet作出回应就发生了十分糟糕的事情（食物中毒！）。Samantha和Mouse相遇后立刻向她传授性爱技巧。Sebastian和Maggie偶遇。Tom邀请女友Deb与他共度浪漫周末，但事情的进展和Tom的想象完全不一样……

Larissa在日本京都度过夏天后返回美国，她执意要带Carrie和Walt去参加城中举办的一个盛大的日本节庆活动。Larissa在那里遇到了Samantha，但两人见面后发生了令人震惊的事情。Samantha色诱一个表演杂技的忍者。在Castlebury，Carrie想要独处，但却不慎将自己和Sebastian一起反锁在一间教室里……

Carrie向Larissa递交了一份关于纽约神童剧作家AdamWeaver的分析材料，Larissa同意对他进行专访。然而Carrie很快发现此人虽然是绝佳的访谈对象，但为人很难相处。不幸的事情接连发生，令Carrie面临丢掉工作的危险。Bennet给自己和Walt的关系设定了许多规矩，迫使Walt承认了自己对Bennet的真实感受……

Carrie与剧作家AdamWeaver(ChrisWood)在城中度过了难忘的一天.Samantha获得一份新工作——当裸体绘画模特.一个学生的画让她感到很不满意,她决定亲自来修正他的「错误」.Sebastian的母亲突然宣布自己将嫁给男友(网球教练),Sebastian不知该如何面对此事,但是一个出乎他意料的人向他提供了支持和帮助.另一方面,Dorrit的男友(EvanCrooks)试图与她更加亲密,但他的计划事与愿违.

Carrie遭遇写作障碍，Weaver尝试帮助她，结果却帮了倒忙。在得知惊人的消息后，Maggie和Sebastian的心贴得更近了。Bennet搬到一个危机四伏的社区，Walt决定采取激进措施来确保他的安全，他的行为带来既欢闹又感人的结果。与此同时，Larissa和Samantha终于找到了彼此的共同点：她们都对性爱感兴趣！

一份纽约八卦小报散布对Carrie不利的谣言，Carrie看到相关报道后非常震惊，但Samantha想了一个办法来纠正错误。Bennet在接受一次访谈时感觉自己被人利用了，Walt决定出手干预。Mouse担心自己和男友West的爱情生活会陷入常规而枯燥的困境，于是干出一件非常淫秽下流的事情。与此同时，Maggie遭遇医学危机，Sebastian被迫向唯一能帮助她的人求援。

Carrie有机会采访邦戈牛仔品牌的首席执行官，这让她乐坏了。但Larissa的一席话给她造成巨大的压力——Carrie要想在《访谈》杂志获得一席之地，这是她最后的机会。Mouse获知一些消息，导致她和West意外产生矛盾。Sebastian的父亲说出了一些事情，Sebastian和Carrie的关系可能永远被改变……

Carrie试图与Sebastian保持长距离爱情,但是Larissa向Carrie提出了一些不太好听的忠告.Harlan要求Tom通晚加班做一项「绝密工作」,Dorrit立即决定乘父亲不在家组织一场聚会,事情很快失去了控制.与此同时,Mouse和Donna出人意料地变得亲密起来.Sebastian与父母再次发生争吵,促使他做出一个冲动的决定.

Walt和Bennet获悉灾难性的消息，他们的命运被彻底改变。Sebastian得到一个让人兴奋的工作机会，导致他在情人节这一天对Carrie爽约，Carrie心里很不痛快。Maggie不小心填写了报名参军的表格，两个令她感到意外的人决定帮她摆脱尴尬的局面。与此同时，Tom利用「逆反心理」来刺激Dorrit再次开始约会。

Bennet在工作中偷懒马虎,Carrie试图帮他蒙混过关.这件事终究还是被Larissa发现了,这两个人将面临大麻烦!Samantha最近很随意地与一个男人发生了性关系,但她对这个人表现出反常的态度……似乎此人与她之前的一夜情对象都不一样.Sebastian的父亲(TerrySerpico)请他帮一个大忙,但这可能彻底改变Sebastian的命运与此同时,Tom在一项协议的谈判过程中被另一个美貌的女律师欺骗了,在关键时刻给他出主意的人竟是他根本未曾想到的人.

Carrie、Mouse、Maggie和Walt决定去华尔道夫大饭店参加高中毕业舞会——这将是他们最后一次在一起玩闹。Larissa向Carrie提供了一个难得的机会，令Carrie不得不重新思考自己明年的打算。Mouse得知一个关于DonnaLaDonna的秘密，可能威胁到Donna的「女王」地位。与此同时，Sebastian向Carrie隐瞒了自己的一个重要决定。

Carrie和Tom的关系变得异常紧张。Larissa突然告诉Carrie一件出人意料的事情，没等Carrie缓过神来，Sebastian也决定向她坦白一个秘密。Maggie认为Pete对她不忠，于是向Walt寻求帮助。结果……Maggie因为某种原因大吃一惊。Mouse和West面临一个棘手的问题。与此同时，Samantha考虑离开这座城市。Larissa与Harlan的婚礼简直超凡脱俗。