智诚因愧疚递上辞呈，但终被青平留了下来。青平举办认亲记者会，杨梅改名梅梅。记者会后梅梅思念成疾，正当姥姥安慰之际，海波出现，告知家族命运变得更加悲惨。青平将快乐人生并入星愿，任命梅梅为星愿副总经理，智诚从原来的全权负责变为转职管理保险业务，小曼为智诚鸣不平，梅梅开导却反被小曼迁怒，梅梅失手打了小曼，自责不已，智诚劝慰。智诚到狱中看望无天，无天惊恐地让智诚远离青平，并表示他并不像表面看上去那么简单。

青平和姥姥、梅梅为诗翠扫墓。梅梅途中遭遇面具人袭击，笑宝及时出现解救。笑宝表白心境，告诉梅梅自己一直想着她。小曼在工作生活中对梅梅处处刁难，并想要报复笑宝、梅梅二人，谁知狱中的母亲苦劝她不要像她当年一样步入歧途。梅氏出现经营危机，梅高米集团表现出投资意愿，但提出要安插自己的人员进梅氏担任CEO。梅梅带着笑宝参加舞会，竟遇到了梅梅曾经暗恋的学长梅超风。两人重温在校时浪漫共舞的情节，笑宝醋意大发。

青平接受梅高米的投资条件，迎接新任CEO梅超风。超风对梅梅表现出别样的关注，这令笑宝和青平看在眼里，放在心上。超风借职位之便多次找梅梅聊天，表面上带着梅梅见客户，实则希望创造机会多与梅梅相处，笑宝冒充服务员前去跟踪，却被留下来洗碗。梅梅与超风应酬到很晚才回家，梅梅得知笑宝生气，想去哄他，见笑宝睡着，却依然对他解释自己和超风没有暧昧，让他别误会。其实笑宝只是装睡，听到梅梅如此在乎自己，心里觉得美滋滋的。

小曼冒充面具人想伤害梅梅，梅梅为保护小曼，谎称面具人已经逃走，更称是小曼救了自己。梅梅用宽容和理解感动了小曼，小曼说可以原谅梅梅，但要梅梅协助自己恶整笑宝。这天，超风到星愿召开会议，投影上竟显示出笑宝与梅梅平日里亲密的照片，现场一片哗然。梅梅气笑宝太不尊重自己，笑宝则表示自己只是因为太在意梅梅，梅梅心软，原谅他。青平与梅梅聊天，言语间流露出不希望梅梅与笑宝结婚的意思，梅梅感到不安。

小曼约众人划船游湖，故意让超风和梅梅一船，故作亲热引得笑宝暴怒。小曼却不小心掉入湖里，智诚救起小曼。笑宝气梅梅竟然拿感情开玩笑，梅梅向笑宝道歉，两人和好。智诚送小曼回家，小曼欣赏着智诚格外帅气的脸，不禁心动。次日，小曼送蛋黄酥给智诚品尝，并邀请智诚去梅家过中秋。中秋晚宴上，大家正聊着，却听见屋内响起歌曲月圆花好，进屋一看，墙面上竟出现红字警告，青平报警处理。

小曼去找智诚，却发现白白带着智诚去见白白母亲，且说智诚是自己的男朋友，小曼惊讶。原来，智诚是为了帮助白白安抚白白母亲的心所以假扮她的男友。超风陪梅梅等着姥姥和笑宝，回忆起当年出国前在机场等她的事，超风对她没来表示惋惜，并说如果她有来，一切都会不一样。梅梅则告诉超风其实当年是因意外所以才没到场，两人暧昧升级。正在这时笑宝出现，将梅梅拉回自己身边。笑宝对超风接二连三地约梅梅很不满，遂找超风理论。

青平的请托令梅梅为难?星愿迎来新案子，案主顾庆是位卖花盲女，她担心平日帮助她的大哥哥要复仇，故来委托星愿找到大哥哥。梅氏财务还是不佳，青平在病床前委托梅梅，让她借与超风的关系，接近他，打探梅高米的行动。还没等梅梅答复，青平已经下达通知调任梅梅为梅氏集团副总，到保险事业部工作。青平提议推出新保单来扭转公司形势。笑宝、梅梅调查顾庆委托案，猜测大哥哥与十六年前嘉铭钢铁厂失火案的保险纠纷有关，而涉及该案的保险公司正是梅氏。

二人寻到当年的工厂，笑宝只身进入工厂却被铁桶砸晕，梅梅入内寻找，竟被困在小屋中，身陷火海。笑宝及时闯入救出梅梅。二人推断作案人可能就是十六年前受害者的家属。梅梅、笑宝约见蔡记者，蔡记者告诉他们钢铁厂负责人林玲一家因保险公司拒付保费，最终无力偿还债务，一家投湖，但林玲的儿子侥幸生还。蔡记者提到当年事件转折是因为一个秘密证人。梅梅怀疑梁马就是大哥哥，也是害梅梅的凶手，结果乌龙一场。

小曼怀疑翁宝就是林玲的儿子。小曼将想法告诉笑宝和梅梅，次日三人提前来到与翁宝约定见面的地点，结果翁宝挟持小曼来到废弃工厂，笑宝、梅梅跟来。翁宝说出对梅氏的恨，决绝表示要同归于尽。笑宝采用各种方式拖延时间，终于等到警察的到来。入狱前，翁宝与顾庆见面，告知其自己要远行，顾庆欣慰与之告别。智诚在珠江分公司推行新保单遇阻碍，一时间局势失控，甚至惊动警方，智诚自请离开梅氏，为新保单推行工作的失败负责。

梅梅对青平起疑，让智诚协助调查梅氏过去所作所为。超风带梅梅出席慈善晚宴，并当场拍下一对耳环送给梅梅，梅梅拒绝，并说自己已有最好的耳环，台下的笑宝欣慰。小曼因与青平矛盾，离家出走，伤心来到梅梅家。众人劝她说其实青平很在意她，小曼略感安慰。智诚来到狱中，无天将知道的事情全盘告知智诚。后来，智诚接到徐总电话，说是约好秘密证人在废弃工厂楼顶见面。智诚赴约，却意外坠楼。

智诚脱离生命危险，但仍没苏醒，青平派人守在病房外。梅梅怀疑智诚受伤与徐总有关，遂找上徐总，徐总不小心说漏嘴，说出当年事情是青平主导，梅梅觉得愧对当年的受害者，于是通过网络直播向大众道歉。青平告诉梅梅，公司现在情况危急，让她以大局为重。梅梅怀疑自己是否该对梅氏过去的事情继续追查下去，笑宝则认为应该继续，两人发生口角。梅梅起草新的企划案，找超风帮忙修改，超风顺势表白，让梅梅为了梅氏着想，跟他在一起。

梅梅淋雨后发烧，笑宝生气找超风理论。超风见笑宝没有放弃梅梅的意思，遂给他做局，以工作为由约笑宝来到高级餐厅，超风故意请来的赌国女神王可儿，笑宝和可儿摇骰子，使诈被识破，遂真实过招，结果笑宝喝高。可儿将笑宝扶进酒店房间，并制造意乱情迷的现场。正巧梅梅来电，可儿接听后故意说些暧昧语句，梅梅气炸。次日，笑宝醒来发现自己在酒店，赶紧奔回家。梅梅骂笑宝是大骗子，但没想到姥姥真的将笑宝扫地出门。